Già dal tempo delle cacce ai tori, alla fine del 1400, i dirigenti e i popoli delle contrade senesi usavano sfilare in Piazza in gran pompa per scortare le ricercate macchine. Fu, così, naturale che tra le contrade sorgesse uno profonda competitività non solo per quel che riguarda le corse, ma anche nell’ambizione di far meglio figurare le proprie comparse rispetto alle altre. Tale primato era sancito dai giudici della Festa, che dopo aver valutato tutti i figuranti premiavano la Contrada che si era meglio distinta per “l’inventione”, cioè per l’idea della rappresentazione, l’eleganza dei costumi e per l’abilità dell’alfiere. Il premio consisteva nel “Masgalano”, una guantiera d’argento decorata o smaltata offerta dalla Contrada organizzatrice della Festa. La parola “Masgalano” deriva dallo spagnolo Mas Galàn che significa più elegante. Dal 1700, con la regolarizzazione del corteo e con l’adozione del bando del 1721, si perse l’usanza di premiare le comparse. Solo in quest’ultimo dopoguerra, grazie all’iniziativa del neonato Comitato Amici del Palio, è stata ripristinata l’usanza di conferire un riconoscimento alla Contrada che più si è distinta nei cortei.